Em Simplesmente Complicado Jane é mãe de três filhos adultos, dona de um restaurante em Santa Barbara e tem – depois de uma década de separação – uma relação amigável com o ex-marido, o advogado Jake. Mas, quando Jane e Jake vão à formatura do filho, as coisas começam a ficar complicadas. O inimaginável acontece: começam um affair. O problema é que Jake acabou de se casar novamente e Jane, agora, se vê como a amante. No meio dessa confusão, chega Adam, arquiteto contratado por Jane, que também está se recuperando de um divórcio. Ele apaixona-se por Jane e logo percebe que faz parte de um triângulo amoroso.